Werdohl wurde erstmals im Jahre 1101 in einer Urkunde des Bischofs Heinrich II. von Paderborn im Zusammenhang mit der Werdohler Kirche erwähnt: Graf Erpo von Padberg hatte seine Eigenkirche zu Werdohl (Vorgängerbau der Kilianskirche) sowie Grundbesitz dem Kloster Boke/Flechtdorf geschenkt.
Im Jahre 1220 wurde das Patronat über die Werdohler Kirche von Flechtdorf dem Priorat Berentrop übergeben. Mehrere Jahrhunderte waren die Grafen von der Mark die Landesherren der unbefestigten Landgemeinde, bis Werdohl im Jahre 1609 zu Kurbrandenburg kam und damit den in Berlin regierenden Kurfürsten aus dem Hause Hohenzollern unterstand.
Drosten oder Amtmänner waren über Generationen Angehörige des Geschlechtes von Neuhoff, dessen Rittersitz die alte Burg Pungelscheid war, die heute nicht mehr erhalten ist. Die Burg Pungelscheid wurde erstmals 1359/88 erwähnt (fortalitio = festes Haus). Nach 1225 wurde die Hallenkirche St. Kilian errichtet (vermutlich erst Anfang des 14. Jahrhunderts). 1392 folgte die Errichtung des Hauses Wintersohl, das vor einigen Jahren abgerissen werden mußte.
1495 goß Hildebrand Dubbe, Iserlohn, für die Gemeinde der Kilianskirche eine neue Glocke, die den Namen "Maria" erhielt. Diese älteste erhaltene Glocke läuetet heute als Friedhofsglocke auf dem Evangelischen Friedhof in der Landwehr und steht unter Denkmalschutz.
Im Jahre 1556 wurde die erste Steinbrücke über die Lenne errichtet (Kosten: 2.600 Reichstaler). Im Stadtarchiv befindet sich als älteste Akte die von 1556 bis 1726 reichende sog. "Brückenakte". 1581 wurde die Stadtbrücke auf Anordnung des Drosten Gerhard von Neuhoff durch Schlagbaum und Schloß gesichert; es wurde von nun an Zoll für die Nutzung der Brücke erhoben. Im Jahre 1572/73 wurde in Werdohl das lutherische Bekenntnis eingeführt.
In den Jahren 1619, 1626 und 1632 wütete die Pest in Werdohl. 1629 wurde bei Werdohl eine Salzquelle entdeckt , die bis Ende des 18. Jahrhunderts genutzt wurde. 1636 befanden sich 63 lutherische und 11 reformierte Haushaltungen in Werdohl. 1662 mußte die durch ein Hochwasser im Jahre 1643 zerstörte steinerne Lennebrücke wiederaufgebaut werden. 1682 wurde das Dorf Werdohl durch die Franzosen ausgeplündert.
1717 zerstörte ein Brand viele Häuser. 1736 war Theodor von Neuhoff, der einer Nebenlinie der Neuhoffs auf Pungelscheid entstammte, 100 Tage lang König von Korsika. 1744 zerstörte ein zweiter großer Brand 32 Häuser. 1797 brannte auch das Pungelscheider Herrenhaus, die so. "Burg Pungelscheid" durch Blitzschlag ab.
1808 wurde aus den Steinen der Burg direkt gegenüber ein Bauernhaus errichtet, in das der Wappenstein der Neuhoffs eingemauert wurde. Dieses noch existierende Haus ist heute unter Denkmalschutz gestellt; der Original-Wappenstein wurde am Haus durch eine Kopie ersetzt und in den Verbindungsgang zwischen Rathaus-Altbau und -Neubau eingemauert. 1818 wurde das Hammerwerk Elverlingsen zum Drahtwalzwerk erweitert. Am 2. November 1822 suchte ein verheerender Großbrand das Dorf Werdohl heim: 50 Häuser brannten ab (rd. 70 % des Hausbestandes); es gab 2 Tote. Der Geometer (Landvermesser) Reininghaus erstellte nach dem Brand einen Lageplan, der das Ausmaß der Zerstörung verdeutlicht. Eine Kopie davon hängt im Heimatmuseum; das Original befindet sich im Bestand des Altenaer Burgmuseums. Der Wiederaufbau des Dorfes mit der Neustadt prägt die Stadt bis heute. 1827 wurde die Ütterlingser Walze mit einer Dampfmaschine gegründet. 1830 erfolgt die Gründung des Werdohler Schützenvereins. 1833 wurde eine Briefsammelstelle eingerichtet. 1850/52 erfolgte die Wiedervereinigung der reformierten und lutherischen Kirchengemeinden. Bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts war Werdohl eine kleine ländliche Gemeinde, zu der 1858 1.801 Einwohner gehörten. Diese Verhältnisse änderten sich wesentlich mit der Fertigstellung der Ruhr-Sieg-Eisenbahn im Jahre 1861. Damit war Werdohl als Standort für die Industrie interessanter geworden. Die Einwohnerzahl stieg sprunghaft an, so daß 1885 bereits 5.082 und 1905 8.592 Einwohner gezählt wurden. Heute umfaßt die Stadt rund 18.200 Einwohner. 1862 verlegte die Fa. Brüninghaus ihre Produktion von Brüninghausen nach Werdohl.
1868 wurde die Evangelische Christuskirche an der Freiheitstraße eingeweiht. 1874 wurde die Kilianskirche wegen Baufälligkeit abgerissen. 1884 erfolgte die Gründung einer freiwilligen Bürgerfeuerwehr. 1887 nahm die Schmalspurbahn Kreis Altenaer Eisenbahn, genannt "Schnurre" ihren Betrieb zwischen Werdohl und Lüdenscheid auf. 1889 wurde ein Verschönerungsverein gegründet (seit 19.11.1890: Sauerländer Gebirgsverein, Abt. Werdohl). Die Werdohler Wasserversorgung wurde in Betrieb genommen. Eine eigene Gemeindeverwaltung bestand bis zum 1. Juni 1891 in Werdohl nicht, da die Gemeinde seit Jahrhunderten verwaltungsmäßig zum Amt Neuenrade (mit Dahle, Ohle und Werdohl) gehörte, obwohl inzwischen Werdohl allein mehr Einwohner hatte als die übrigen Gemeinden des Amtes zusammen. Da es nicht gelang, den Sitz der Amtsverwaltung nach Werdohl zu verlegen, beschloß die Gemeindeverwaltung seinerzeit, einen eigenen Amtsbezirk zu bilden. Werdohl hatte damit aber noch nicht das Recht, die Bezeichnung "Stadt" zu führen. 1895 wurde die elektrische Straßenbeleuchtung in Werdohl eingeführt.
1901 wurde die katholische Kirche St. Michael eingeweiht (1862 war erstmals seit der Reformation wieder eine Katholische Gemeinde in Werdohl begründet worden, zunächst als Missionspfarrei). 1911 erfolgte die feierliche Einweihung der erneuerten verbreiterten Stadtbrücke. 1931 wurde das Gut Dresel vom Kelleramt (Nachrodt-Wiblingwerde) nach Werdohl eingemeindet. Erst am 19. April 1936 wurden Werdohl nach langjährigen Bemühungen vom Oberpräsidenten der Provinz Westfalen die Stadtrechte verliehen, deren 50jähriges Jubiläum 1986 mit einer großen Feier begangen wurde. Am 14. April 1945 marschierten die Amerikaner in Werdohl ein. Durch den persönlichen Einsatz des Werdohler Industriellen Alfred Colsman - nach ihm wurde später ein Platz in Werdohl benannt und ein Gedenkstein aufgestellt - wurden Übergriffe durch die Besatzungstruppen verhindert. Colsman wurde dann von den Amerikanern für drei Tage als Bürgermeister eingesetzt. 1953 wurde der Neubau der Stadtbrücke eingeweiht. 1955 fuhr die "Schnurre" zum letzten Mal; der Fahrbetrieb wurde von nun an mit Bussen durchgeführt.
Von 1975 - 2009 bestand eine Städtepartnerschaft zu dem englischen District Derwentside.
Mit der Reuterstadt Stavenhagen, Mecklenburg-Vorpommern, ist die Stadt Werdohl seit dem 10. August 1990 durch eine Städtepartnerschaft verbunden.
